Depois de um bom começo de temporada, José Peseiro enfrenta os primeiros sinais de pressão após a surpreendente derrota por 2-4 frente ao Portimonense na sétima jornada do campeonato. Os leões seguem para a pausa internacional no quinto lugar da competição, com duas derrotas no campeonato (SC Braga e Portimonense).

Esta não é uma situação nova para o técnico leonino, mas que não traz boas recordações. Em 2005/06, época em que foi demitido do Sporting, José Peseiro somava um registo semelhante. Na altura venceu as primeiras três partidas do campeonato (Belenenses, Marítimo e Benfica), antes de ser travado na Choupana pelo Nacional (2-1).

Seguiu-se novo triunfo frente ao Vitória de Setúbal (1-0), antes de somar duas derrotas consecutivas: Um surpreendente 0-3 em Paços de Ferreira, na capital do móvel, antes da paragem internacional de outubro, a que se seguiu novo desaire com a Académica (0-1), em Alvalade, no jogo que marcou o regresso da Liga.

Nos dias seguintes, com o Sporting no sétimo lugar, José Peseiro acabou por ser demitido e para o seu lugar foi chamado o então treinador da equipa de juniores, Paulo Bento. Para isso muito contribuiu uma inesperada eliminação frente ao Halmstads (3-4 na eliminatória) na Taça UEFA, já depois de ter caido ante a Udinese na terceira pré-eliminatória da Liga dos Campeões (3-3, por golos fora).

Recorde-se que na oitava jornada, a primeira após a pausa internacional, o Sporting recebe o Boavista. Antes tem uma partida da terceira jornada da fase de grupos da Liga Europa, frente ao Arsenal e a terceira pré-eliminatória da Taça de Portugal.